Η κλήρωση μπορεί να προκάλεσε συγκρατημένα χαμόγελα αισιοδοξίας στον Ολυμπιακό αφού η ελληνική ομάδα απέφυγε τα μεγαθήρια όμως η παράδοση των ερυθρόλευκων απέναντι σε Ουκρανούς δεν είναι καθόλου καλή.
Η Ντνιεπρ δεν αποτελεί το πολύ μεγάλο όνομα του ουκρανικού ποδοσφαίρου όμως ο Ολυμπιακός θα πρέπει να ξεπεράσει και τη δυσμενή παράδοση που έχει απέναντι σε ομάδες της συγκεκριμένης χώρας. Συνολικά έχει τεθεί αντιμέτωπος 9 φορές με ουκρανικές ομάδες, μετρώντας μόλις δύο νίκες.
Πιο πρόσφατη ήταν η μονομαχία του με την Μέταλιστ. Ο Ολυμπιακός επικράτησε 1-0 στο Χάρκοβο όμως οι Ουκρανοί πανηγύρισαν νίκη 2-1 στο Φάληρο, παίρνοντας την πρόκριση. Στον πάγκο τους μάλιστα είχαν τον νυν προπονητή της Ντνιεπρ, Μίρον Μάρκεβιτς.
Η Μέταλιστ μάλιστα είχε επικρατήσει του Ολυμπιακού και 1-0 το 2008, όταν τα παιχνίδια ήταν μονά στους ομίλους του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ.
Το 2006 απέναντι στην Σαχτάρ ο Ολυμπιακός είχε δύο ισοπαλίες, 2-2 και 1-1 με μαγικές εμφανίσεις του τότε ερυθρόλευκου Νέρι Καστίγιο, όμως δεν είχε καταφέρει να πάρει την πρόκριση από τον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ.
Σε ουδέτερο η Ντνιεπρ
Στο αχανές «Ολιμπίνσκι» του Κιέβου θα υποδεχθεί η Ντνιεπρ τον Ολυμπιακό αφού εκεί έδωσε και όλα τα ευρωπαϊκά παιχνίδια της. Δεν αποκλείεται μάλιστα η αναμέτρηση να διεξαχθεί και χωρίς θεατές αν η UEFA αποφασίσει να τιμωρήσει την ομάδα μετά τα επεισόδια στο τελευταίο παιχνίδι των ομίλων με την Σ.Ετιέν. Μεγαλύτερα ονόματα στο ρόστερ της είναι ο αρχηγός Ροτάν, ο Κονιοπλάνκα, ο οποίος αποτελεί μεταγραφικό στόχο πολλών αγγλικών ομάδων αλλά και ο Κροάτης Νίκολα Κάλινιτς.
Το κακό για τον Ολυμπιακό είναι ότι θα συναντήσει ακραίες καιρικές συνθήκες στην Ουκρανία στις 19 Φεβρουαρίου όμως το θετικό είναι πως η αντίπαλός του δεν θα έχει ρυθμό στα πόδια της αφού το πρωτάθλημα στη χώρα της θα ξεκινήσει στις 28 Φεβρουαρίου. Αυτό σημαίνει ότι η ελληνική ομάδα θα πετύχει την Ντνιεπρ στο τελικό στάδιο της προετοιμασίας της.